一休的父亲是后小松天皇，而他的母亲则是一名普通妃子，虽然受到天皇宠爱，但由于宫中其他妾室的妒忌，她的身份并不安稳。然而，母亲并不爱天皇，她生于南朝的藤原氏家族，深恨着天皇这个让自己家族破灭的敌人。因此，她心怀报复之意，常常带着一把小剑，计划刺杀天皇。不过，她的计划未能如愿，在仓促逃出宫殿时，她才发现自己怀上了孩子。
尽管一休拥有天皇的血统，但他更接近南朝的身份，因此，幕府大将军决定将他送往安国寺出家，以防他长大后引发争端，破坏北朝的稳定。作为名义上的皇子，一休却从未享受过应有的待遇。他自小便住在寺庙里，6岁时便成了寺庙长老的侍从；12岁开始学习佛经与诗文；15岁时，他便创作了名诗《春衣宿花》，这首诗令他在京城声名鹊起。
一休的才情引起了许多人关注，他的诗篇与艺术才华远远超出了他的年龄，许多人开始称他为诗人而非僧人。16岁时，他进入了日本最古老的寺庙——建仁寺，寺中常有达官贵人往来。然而，一休并不与他们打交道，他的心始终向佛，专注修行。
到了23岁，一休离开建仁寺，前往深山拜大僧人“华叟”为师。华叟的寺庙简单朴素，以苦修为主，一休也过上了清贫的生活。27岁时，他终于悟道，开始意识到修道不仅仅是宗教的禁欲，而是寻求自我与真实的归属。
他在琵琶湖的湖面上沉思时，突然想起了自己的父母，并且领悟到修道的真正意义。于是他自称“狂云子”，开始创作《狂云集》和《一休狂歌问答》等作品，用文字表达自己对人生的深刻理解。
在三十三届忌日法会上，所有僧人都穿着庄重的法衣，而一休姗姗来迟，仅穿着一身普通的布衣和破草鞋。面对华叟询问为何不注重威仪，一休回答：“我的威仪在内心，而非外表。”华叟听后并未生气，反而更为欣赏他，决定将一休视为自己的继承人。
然而，华叟去世后，寺庙开始大兴土木，奢华的装饰越来越多，完全背离了华叟简朴的教义。一休无法忍受这种变化，最终决定离开寺庙，开始四处云游。
他开始在集市上为民众讲解佛经。一天，当他准备离开时，突然有个神秘人把他叫住，并要求他跟随，最终带他进入了皇宫。在宫中，他见到了病重的天皇，虽然两人是父子关系，但仅仅聊了几句，天皇便因体力不支而休息。第二天，一休得知天皇去世的消息。
与传统的僧人戒酒戒欲不同，一休厌倦了这些宗教束缚。他开始饮酒吃肉，甚至在醉酒时创作诗歌，讽刺当时的社会现象，揭露富人的奢华生活与贫民的困苦。他痛恨那些不知民间疾苦的达官贵人，并且对宗教的禁欲方式表示蔑视，认为这是虚伪的表现。
当一休43岁时，他做出了更为离经叛道的行为。大德寺的百年祭典上，他竟带着一位年轻的女子前去，而华叟已经不在，祭典上的僧人们对他嗤之以鼻。但一休依旧不以为意，泰然自若地与女子嬉笑打趣，完全不在乎他人眼中的非议。
他常常与身边的女子调笑逗趣，夜晚，其他僧人正在房间内默默修行，而他则在房内尽情享乐，与不同的女子共度良宵。虽然其他僧人表面上尊敬高僧，但私下却偷偷寻欢作乐。一休反而觉得，自己公开的行为才是真实的表达。
这一切直到他76岁，遇到了盲女“森”，一位年仅27岁的女子，因天生失明而以歌声为生。她闭眼唱歌的模样深深打动了一休，他的内心也因此变得柔软。两人很快便建立了深厚的感情，尽管以为这只是短暂的缘分，但结果却是终生不渝。
这段黄昏恋持续了十年，两人相互照顾，扶持对方。每当一休写诗时，常常为这位盲女作诗，表达他对她的深情与爱意。直到81岁，一休受命成为大德寺第四十七代主持，肩负起修缮荒废寺庙的责任。他全身心投入其中，日夜辛劳，尽职尽责地完成任务。
然而，88岁时，一休突然发起高烧，盲女日夜照料他，泪水已尽，但最终未能挽留他。那年，一休安然圆寂，结束了他传奇的一生。
与动画片中的一休相比，真实的他更加复杂与多面。他的一生充满了波折，而他晚年的种种荒唐行为却引人深思。或许，这正是他最终大彻大悟后的行为表达，抑或是他始终追求真我、超脱常规的结果。
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